主条目：新加坡直辖殖民地
1945年9月，英军重返新加坡，英国开始实行军事管治。1946年3月，军管结束，海峡殖民地也正式解散。1946年4月1日，新加坡成为直辖殖民地，而槟城和马六甲则成为马来亚联盟的一部分。1948年，槟城和马六甲成为马来亚联合邦的一部分。
战后的新加坡已经与战前大不相同，人民要求在政府中有更大的发言权。总督的权力被分散，一个由官方人士及被任命的非官方人士组成的顾问组成立。该体系于1947年7月变为两个分开的行政及立法会议。虽然总督依然拥有很大的权力，但是人民已经有权选出立法会议中的6名成员。
1948年6月，由于马来亚共产党企图使用武力夺取马来亚及新加坡的政权，新加坡宣布进入紧急状态，并持续长达12年。到1953年底，英国政府任命一个由蓝带尔爵士率领的考察组重新评估新加坡的宪法地位，并提供相关建议。政府最后接受蓝带尔的建议，并最终修改新加坡的宪法，赋予新加坡更大程度的自治。
1955年的选举是新加坡历史上第一次重要的政治事件。新的登记制度使原本只有75,000人的合格选民增加到三十万人。而且华人选民的数量首次大幅度增加。最后，劳工阵线取得10个席位。大卫·马绍尔于1955年4月6日成为新加坡的首任首席部长。他领导的劳工阵线与巫统及马华公会组成联合政府。
马绍尔在作为首席部长期间受到许多困难。1955年5月，福利车厂事件爆发。林清祥和方水双等工会领袖要求福利巴士公司加薪，在公司拒绝后开始暴乱，焚烧车厂内的巴士。这场暴乱还获得新加坡的华校的支持。最后政府动用水炮和催泪弹才驱走暴民。在1955年期间，共产党人共发动275起示威活动和暴乱。
在与伦敦政府关于新加坡完全自治的宪制谈判破裂后，马绍尔于1956年6月6日辞职，由劳工部长林有福出任新的首席部长。1957年3月由林有福组成代表团，成功在伦敦与英国达成协议：英国政府同意让新加坡作为一个自治邦，在大英国协之内实行自治，和给予新加坡更多权力等。1958年5月28日，双方在伦敦正式签字。
1959年，新加坡取得完全自治。同年5月30日，新加坡第一次举行大选，选举第一届完全民选的立法会的51名成员。人民行动党在选举中获得43席，成为最大党。同年6月3日，新加坡宣布实行内部自治。同年6月5日，新加坡最后一任总督顾德爵士宣布新宪法生效，新加坡成为自治领，他本人续任首任自治邦元首，李光耀则是成为自治邦总理。
新政府成立后，李光耀决定释放被林有福政府关在樟宜监狱的亲共政治犯，如林清祥、蒂凡那、方水双等人。他们在出狱后，都表明接受行动党现任中央委员会的领导。
1961年5月27日，马来亚首相，东姑阿都拉曼公布想把新加坡、马来亚、文莱、砂拉越和北婆罗洲（沙巴）联合起来组成联邦。这是因为随着新加坡政局不稳定，东姑害怕新加坡有朝一日会被共产党人占据，利用新加坡作为基地对马来亚展开行动，使马来亚之前对抗马来亚共产党成果功亏一篑。
人民行动党支持合并，但是党内亲共人士怕合并会对他们不利，所以林清祥等13人脱离行动党，成立社会主义阵线，反对合并。对此，李光耀决定在1962年9月1日举行全民投票。选票上有三个选项：
我支持合并，新加坡获得劳工、教育和其他议定事项的自主权，同时新加坡公民自动成为马来西亚公民。
我支持全部及无条件的合并，新加坡应以一州的地位，根据马来亚联合邦的宪法文件，与其他十一州在平等基础上进行合并。
我支持新加坡加入马来西亚，条件应不逊于婆罗洲地区所获得者。
选票上没有反对合并的选项，社阵只能要求人民投空白票。最后71%的人支持第一个选项，只有26%的人响应社阵号召，投空白票。1963年2月，李光耀在英国及马来西亚支持下，发动冷藏行动，多位社会主义阵线人士遭逮捕下狱。9月16日，马来西亚成立，领土包括新加坡、马来亚、砂拉越和沙巴。文莱因为国内发生叛乱活动而拒绝合并献议。
印尼和菲律宾反对合并。印尼总统苏卡诺对北婆罗洲地区有野心，同时认为马来西亚的成立是英国帝国主义的表现。1963年1月20日，苏卡诺开始对马来西亚展开“对抗”。菲律宾政府认为沙巴是属于苏禄管辖，因此应该是菲律宾的领土。菲律宾总统费迪南德·马科斯后来承认沙巴是马国的。但是印尼的对抗活动到1966年8月苏卡诺被推翻后才结束。
英国1956年主张在远东部署核武对抗共产势力，1958年决定在新加坡秘密兴建核武库，1962年送原子弹到新加坡，次年投掷训练。军事评论员黄东认为，60年代印尼总统苏卡诺亲共，英国在新加坡部署核武制衡印尼[6]。